脂質

生体成分のうち、水に溶けにくく、有機溶媒（クロロホルム、エーテル、ベンゼンなど）に溶けるものを脂質(lipid)という。単純脂質，複合脂質，コレステロールに大別される。多くの脂質には構成成分として脂肪酸が含まれる。単純脂質と複合脂質には構成成分として脂肪酸が含まれる。

脂質の種類

単純脂質

油脂：　脂肪酸とグリセリンから成る3価のエステル。

ロウ：　高級脂肪酸と高級アルコールから成る1価のエステル。

複合脂質

リン脂質：　脂肪酸、アルコール、リン酸、窒素化合物から成る複雑なエステル。

糖脂質：　脂肪酸、アルコール、糖、窒素化合物から成る複雑なエステル。

非ケン化物：　酸やアルカリで加水分解されないような脂質。カロテノイド、エイコサノイド、ステロイドなど。


中性脂肪	リン脂質	コレステロール
リン脂質のR²CO-は，ほとんどの場合，不飽和脂肪酸である。

油中性脂肪（単純脂質の例）やリン脂質・糖脂質（複合脂質の例）の構成成分である。油と脂肪の違いは，それを構成する脂肪酸の違いである。これには，　①二重結合の数, 　②炭素数の違いが反映される。 油脂やリン脂質，糖脂質を構成する脂肪酸は、次のような特徴をもつ。

●炭素数は通常、偶数である、
●二重結合（>C=C<）をもつもの（不飽和脂肪酸）もある、
●枝分かれや環状構造のものはほとんどない。
炭素数は12-20が多く、二重結合はシス型である。二重結合が多いほど融点は低い。

オレイン酸の構造
右は分子モデル。

末端メチル基から数えて二重結合が始まる位置が6の脂肪酸をn-6系列，3から始まる脂肪酸をn-3系列という。リノール酸，エイコサペンタエン酸（EPA, icosapentanoic acid→イコサペンタエン酸），ドコサヘキサエン酸はn-3系列，リノレン酸やアラキドン酸はn-6系列である。
● 脂肪酸の姉妹関係
　ヒトは二重結合を１つもつオレイン酸を体内で合成できる。しかし，二重結合が２つ以上もつ脂肪酸をつくることができない。したがって，食物から摂取した必須脂肪酸リノール酸やリノレン酸からアラキドン酸(20:4)やエイコサペンタエン酸(EPA, 20:5)，ドコサヘキサエン酸(DHA, 22:6)をつくる。

リノール酸は食生活で過剰摂取になる傾向が強いので注意が必要。リノール酸の過剰摂取を防ぐために、α-リノレン酸、EPA（エイコサペンタエン酸）、DHA（ドコサヘキサエン酸）などの、ｎ-3系列の脂肪酸との摂取バランスを取ることが大切。比率は、リノール酸などのｎ-6系列の脂肪酸４に対し、ｎ-3系列の脂肪酸１の割合が望ましいとされている。

● 脂肪酸からつくられる生理活性物質（エイコサノイド）
　多価不飽和脂肪酸の酸化によってつくられる炭素数20の化合物の総称。プロスタグランジン(PG)，プロスタサイクリン，トロンボキサン(TX)，ロイコトリエン(LT)などがある。

ホスホリパーゼA₂は細胞膜脂質の２位のアシル基に作用し，脂肪酸（主としてアラキドン酸）を遊離させる。アラキドン酸から，以下のように，次々と活性物質が生み出される。これをアラキドン酸カスケードという。


PGE₁	TXA₂	LTA₄

エイコサノイドは，血管拡張・収縮，血小板凝集，ホスホリパーゼA₂阻害，免疫抑制作用など，多彩な生理活性を示す。

油脂(oil & fat)

常温で液体のものを油、固体のものを脂肪という。油脂はグリセリンの3価のエステルで、酸で加水分解すると3分子の脂肪酸と1分子のグリセリンが得られる。アルカリで加水分解（ケン化という）すると、脂肪酸のアルカリ塩となる。アルカリ塩を石けんという。

	石けん分子は疎水性と親水性部分を併せもつ。
	石ケンを水に溶かすと，石ケンは水と空気の界面に集まる。これを吸着と呼ぶ。この結果，水の表面張力が減少する。さらに石ケンの濃度が増すと，石ケン分子同士が集合してミセルと呼ばれる集合体をつくる。ミセルが生じると，石ケンの濃度がこれ以上増しても表面張力は一定となる。

ロウ(wax)

高級飽和脂肪酸（長鎖の脂肪酸）と高級アルコールのエステルである。多くの生物で，ロウは保護被膜や水の防壁に利用。羽根、皮膚、毛皮、葉の表面に存在する。マッコウクジラは浮力と衝撃波音発生に使う。

種類	主成分
蜜ロウ	パルミチン酸ミリシル C₁₅H₃₁COOC₃₀H₆₁
鯨ロウ	パルミチン酸セリル C₁₅H₃₁COOC₁₆H₃₃
羊毛ロウ	オレイン酸コレステロール C₁₇H₃₃COOC₂₇H₄₅

破線はエステル結合

リン脂質(phospholipid)

リン脂質(phospholipid)は，リン酸を含む脂質である。グリセリンを含むものをグリセロリン脂質、スフィンゴシンを含むものをスフィンゴ脂質という。リン脂質や糖脂質は水になじむ部分（親水性基）となじまない部分（疎水性基）の両方もつので，両親媒性脂質と呼ばれる。両親媒性脂質は脂質二重層をつくり、細胞膜を構成する。


ホスファチジルコリン（レシチン）	ホスファチジルエタノールアミン（ケファリン）	リン脂質の構成と脂質二重層（右）細胞膜は脂質とタンパク質でできている

糖脂質(glycolipid)

Ｄ－ガラクトースなどの糖を含む脂質である。脳神経組織に多い。

　糖脂質の構造

不ケン化物

　脂質のうち，加水分解を受けないものを不ケン化物という。これには，カロテノイド、エイコサノイド、ステロイドなどがある。コレステロールはステロイドの代表化合物で，これから種々のステロイドホルモン，胆汁酸，ビタミンＤ前駆体が生合成される。また，コレステロールは細胞膜の重要な構成成分である。


エイコサノイドの例（PGE1）	ステロイドの例（左,男性ホルモン；右,女性ホルモン）	カロテノイドの例（ビタミンＫ）
		胆汁酸はその強い界面活性作用で食事で摂取した脂質を乳化し，消化・吸収を助ける。
コール酸（胆汁酸の１つ）	コレステロール

脂肪は膵液のリパーゼでC1とC3のエステル結合が切られ，2-モノグリセリドが生じる｡2-モノグリセリドは異性化されて1-グリセリドになり，さらに分解される。生じた脂肪酸は胆汁酸塩（一種の生体内セッケンの役割）とミセルを形成して小腸粘膜の上皮細胞で吸収される｡ここで，再びトリグリセリドに再合成され，これにコレステロールや少量のリン脂質とタンパク質が加わり，カイロミクロンになる。カイロミクロンは約1mmの血漿リポタンパク質の一種で，食後，一過性に増える｡カイロミクロンはリンパ管を通って静脈内に入り，筋肉や脂肪細胞などの組織に運ばれる｡また，コレステロールに富んだ残存カイロミクロンは肝臓に運ばれ，細胞表面の受容体を介して取り込まれる｡ 水に溶けない脂質は血液中をどうやって運ばれるのだろうか？その役割を担うのが，種々のリポタンパク質（lipoproteins）である。リポタンパク質は，トリグリセリド，コレステロール，リン脂質およびアポタンパク質で構成される｡

ヒト血漿リポタンパク質
種類	比重	電気泳動の移動度	大きさ (nm)	構成成分(%)				機能
種類	比重	電気泳動の移動度	大きさ (nm)	タンパク質	トリグリセリド	コレステロール	リン脂質	機能
カイロミクロン	< 0.95	原点	100-1000	2	84-95	7	7-8	食事性脂質運搬
VLDL	0.95-1.006	プレβ	30-75	4-11	44-60	16-23	18-23	肝臓からの脂質運搬
LDL	1.006-1.063	β_１	20-25	23-28	8-11	42-56	25-27	コレステロール運搬
HDL	1.063-1.21	α_１	5-13	21-48	4-9	10-48	22-28	肝臓へのコレステロール運搬

肝臓で合成された脂質は，超低密度リポタンパク質（very low-density lipoprotein, VLDL）として血液中に放出される｡途中，VLDLの分解により，中間密度リポタンパク質（intermeadiate-density lipoprotein, IDL）や低密度リポタンパク質（low-density lipoprotein, LDL）になる。LDLはコレステロールとそのエルテルに富み，コレステロールの運搬に関与している｡肝臓や他の組織でつくられる高密度リポタンパク質（high-density lipoprotein, HDL）は比較的タンパク質に富むので，密度が高く，カイロミクロンやVLDLとの間でアポタンパク質をやり取りする目的に使われる｡ HDLに含まれるコレステロールは動脈硬化を予防するので，善玉コレステロールと呼ばれる｡逆に，高濃度のＬＤＬ中のコレステロールは動脈硬化の原因となることから，悪玉コレステロールといわれる｡